1. komponenta

Vrsta nastave	Ukupno
Predavanja	30
Laboratorijske vježbe	30

* Opterećenje je izraženo u školskim satima (1 školski sat = 45 minuta)

CILJ KOLEGIJA:
Cilj je ovog kolegija izložiti kemiju prirodnih spojeva koji su uključeni u sekundarni metabolizam živih bića. U okviru ovog kolegija studenti će se upoznati sa strukturama, kemijskim reakcijama i biološkim djelovanjem prirodnih spojeva.

IZVEDBENI PROGRAM KOLEGIJA:

1. Lipidi. Trigliceridi i masne kiseline (zasićene i nezasićene). Reakcije masnih kiselna. Fosfolipidi.
2. Negliceridi (sfingolipidi, steroidi, vosak). Biomembrane, složeni lipidi (lipoproteini, glikolipidi)
3. Prostaglandini i srodni spojevi. Nomenklatura i sinteza. Prostaciklini, tromboksani, leukotrieni, epoksieikozatrienska kiselina.
4. Sterodi: struktura i funkcija. Kolesterol. Žučne soli. Steroidni hormoni.,
5. Terpeni: izoprensko pravilo. Biosinteza terpenoida. Određivanje strukture terpenoida. Monoterpenoidi. Seskviterpenoidi. Diterpenoidi. Triterpenoidi. Politerpenoidi.
6. Vitamini: vitamini topljivi u vodi, vitamini topljivi u mastima.
7. 1. test.
8. Alkaloidi. Strukturne karakteristike, fizikalna svojstva i funkcija. Ekstrakcija i izolacija. Podjela alkaloida prema kemijskoj strukturi. Tropanski, kinolinski, izokinolinski, indolni, purinski alkaloidi.
9. Fenoli, prirodne boje i pigmenti I: Flavonoidi. Klasifikacija, biogeneza, izvor, izoliranje i separacija, totalna sinteza. Antocijanidini. Leukoantocijanini i leukoantocijanidini.. Tanini. Naftokinoni. Kumarini.
10. Fenoli, prirodne boje i pigmenti II: Flavonoidi, kinonoidi, polieni, karotenoidi.
11. Biljni hormoni: auksini, giberelini, citokinini, brazinosteroidi, etilen, apscizinska kiselina, jasmonska kiselina.
12. Regulatori rasta insekata: feromoni i alelospojevi. Hormoni endokrinih žlijezda: hormoni mozga i juvenilni hormoni: seskviterpeni, juvenil. Sekreti egzokrinih žlijezda: feromoni (spolni, agregacijski, alarmni, epideični, tragajući. Totalna sinteza feromona. Piretrini i sintetički analozi piretroida.
13. Prorodni spojevi iz mora: terpenoidi, seskviterpeni, diterpeni, karotenoidi, steroli, fenoli, halogenirani spojevi, adenokromi, morski toksini, bioluminiscencija.
14. 2. Test

RAZVIJANJE OPĆIH I SPECIFIČNIH KOMPETENCIJA STUDENATA:
Poznavanje različitih klasa prirodnih spojeva, njihovih strukturnih karakteristika, osnovnih kemijskih reakcija i bioaktivnih svojstava prirodnih spojeva kao sekundarnih metabolita.

OBAVEZE STUDENATA U NASTAVI I NAČINI NJIHOVA IZVRŠAVANJA:
Obavezno je sudjelovanje na predavanjima i vježbama, kao i na kolokvijima organiziranim tijekom nastave radi provjere znanja.

UVJETI ZA DOBIVANJE POTPISA:
Redovito pohađanje predavanja i završene laboratorijske vježbe.

NAČIN IZVOĐENJA NASTAVE:
Predavanja i laboratorijske vježbe

NAČIN PROVJERE ZNANJA I POLAGANJA ISPITA:
Provjera znanja putem dva kolokvija, pismeni i usmeni ispit.

NAČIN PRAĆENJA KVALITETE I USPJEŠNOSTI KOLEGIJA:
Studentska anketa

METODIČKI PREDUVJETI:
Položeni ispit iz kolegija: Organska kemija I i II, Kemija prirodnih i sintetskih polimera i Biokemija

ISHODI UČENJA PROGRAMA:
1. primijeniti složenija kemijska načela koja se nastavljaju na osnovna znanja kemije stečena na preddiplomskom studiju
2. primijeniti ideje u okviru znanstveno-istraživačkog rada
3. povezati osnovne činjenice, koncepte, kemijske principe i teorije vezane uz napredna područja kemije i kemijskih tehnologija
4. integrirati znanje potrebno za obradu složenih ideja
5. koristiti napredne laboratorijske postupke i instrumentaciju u okviru kemijske sinteze i analize

NASTAVNE JEDINICE S PRIPADAJUĆIM ISHODIMA UČENJA I KRITERIJIMA VREDNOVANJA

Nastavna jedinica
1. Lipidi

Ishodi učenja:
- poznavati opće strukturne karakteristike i svojstva masnih kiselina, triacilglicerola i voska
- definirati složene lipide (fosfolipide, sfingolipide i glikosfingolipide)
- objasniti osnove biosinteze masnih kiselina
- poznavati opću strukturu i biološki značaj prostaglandina

Kriteriji vrednovanja:
- nacrtati strukture predstavnika zasićenih i nezasićenih masnih kiselina i triglicerida (jednostavnih i mješovitih)
- razlikovati građevne jedinice složenih lipida i njihov biološki značaj
- objasniti nomenklaturu prostanglandina

Nastavna jedinica
2. Steroidi

Ishodi učenja:
- definirati strukture i značaj steroidnih spolnih hormona i kortikoida

Kriteriji vrednovanja:
- ilustrirati primjerima steroide kao spolne hormone, mineralokortikoide i glukokortikoide

Nastavna jedinica
3. Terpeni

Ishodi učenja:
- objasniti izoprensko pravilo i klasificirati terpene prema broju izoprenskih jedinica
- objasniti biosintezu terpenoida

Kriteriji vrednovanja:
- odrediti vrstu terpena prema broju izoprenskih građevnih jedinica
- navesti predstavnike monocikličkih, bicikličkih monoterpena, seskviterpena i diterpena i tetraterpena

Nastavna jedinica
4. Alkaloidi

Ishodi učenja:
- definirati alkaloide s obzirom na sadržaj dušika i biosintetsko porijeklo
- poznavati opća fizikalna svojstva i funkcije alkaloida u biljkama
- definirati klasifikaciju alkaloida prema kemijskoj strukturi, farmakološkom djelovanju i biološkom porijeklu

Kriteriji vrednovanja:
- navesti predstavnike i biološka svojstva sljedećih skupina alkaloida: protoalkaloida, alkaloida s pirimidinskim, piperidinskim, pirolidinskim, kinolinskim, izokinolinskim i indolovim prstenom, tropanski i purinski alkaloidi

Nastavna jedinica
5. Prirodne boje i pigmenti

Ishodi učenja
- definirati strukturne karakteristike flavonoida, kinonoida, antrakinona, antocijanina, tanina i karotenoida

Kriteriji vrednovanja:
- nacrtati kemijske strukture predstavnika spomenutih klasa i navesti primjer totalne sinteze

Nastavna jedinica
6. Vitamini

Ishodi učenja:
- poznavati podjelu vitamina, njihovu biološku aktivnost i izvor vitamina u prirodi

Kriterji vrednovanja:
- nacrtati strukture vitamina topljivih u vodi i mastima
- razlikovati biološki aktivne oblike molekula

Nastavna jedinica
7. Prirodni antibiotici

Ishodi učenja:
- klasificirati prirodne antibiotike prema kemijskoj strukturi

Kriteriji vrednovanja:
- prepoznati i razlikovati strukturne karakteristike beta-laktama, tetraciklina, makrolida, poliena, antraciklina, aminoglikozida, polipeptidnih antibiotika

Nastavna jedinica
8. Regulatori rasta biljaka i insekata

Ishodi učenja:
- poznavati regulatore rasta i hormona biljaka i insekata, njihova biološka svojstva i izvor

Kriteriji vrednovanja:
- definirati osnovne strukturne karakteristike regulatora rasta, spolnih feromona, biljnih hormona
- navesti primjer totalne sinteze feromona

1. 1. kategorizirati prirodne spojeve prema sličnostima u strukturi, fiziološkoj aktivnosti, prirodnom izvoru, biosintetskom putu
2. 2. analizirati strukture prirodnih spojeva i svrstavanje u odgovarajuće klase spojeva i usporediti građevne jedinice složenih prirodnih spojeva
3. 3. primijeniti opća fizikalna i biološka (farmakološka toksikološka i ekološka) svojstva prirodnih spojeva uključenih u sekundarni metabolizam
4. 4. interpretirati totalnu sintezu za predstavnike navedenih prirodnih spojeva
5. 5. primijeniti biosintezu za predstavnike navedenih prirodnih spojeva

1. , S. V. Bhat, Chemistry of Natural Products, Narosa Publiching House Pvt. Ltd., New Delhi, Indi, 2005., , , .
2. , T. W. Graham Solomons, C. B. Fryhle, Organic Chemistry, John Wiley and Sons, Inc., New York, 2004., , , .
3. , S. H. Pine, Organska kemija (prijevod I. Bregovec, V. Rapić), Školska knjiga, Zagreb, 1994., , , .
4. , L. G. Wade, Organic Chemisty, 6th, Pearson Education, Inc., New Jersey, 2006., , , .

Izborni kolegij - Redovni modul - Primijenjena organska kemija